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Habillé jusqu’aux neufs est né en réponse à une invitation de participation à une exposition collective intitulée Sample Sale, qui s’est tenue à la Henn Gallery à Maastricht, aux Pays-Bas, du 9 au 16 décembre 1995. Nicolette Pot et Dees Linders en étaient les commissaires. L’année suivante, l’artiste a réalisé une œuvre photographique, un autoportrait au « chapeau » tout en s’appuyant sur son support, qu’il a également intitulé l’œuvre Habillé jusqu’aux neufs.

La forme du chapeau/objet est tirée d’une photographie d’un ventilateur à Fire Island, New York, similaire à celui que Marcel Duchamp a utilisé comme « ready-made » en 1915. Une gravure de Duchamp, réalisée en 1964, est la seule trace de cette œuvre aujourd’hui perdue. L’objet portait l’inscription suivante : Pulled at Four Pins, soit la traduction littérale de l’expression française « tiré·e à quatre épingles ». L’équivalent anglais se dit dressed up to the nines qui, traduit littéralement donne « Habillé jusqu’aux neufs » en français – le titre que Webb lui a donné. Toil [toile] est aussi un prototype, un modèle de vêtement fabriqué par un créateur, en coton léger. Le mot toil vient du latin tela, qui signifie toile, mais qui phonétiquement peut aussi se traduire en anglais par le mot twirl, qui signifie pirouette, virevolte ou fioriture.

Les deux œuvres (l’objet et la photographie) ont été présentées ensemble pour la première fois lors de l’exposition dont Achille Bonito Oliva était le commissaire et qui s’est déroulée du 16 mars au 15 juin 1997. Le chapeau « original » était exposé dans une des cellules de la prison de la Renaissance.